Nasceu a 26 de Junho de 1937, em Lisboa, e aí faleceu em 5 de Janeiro de 2021. Vivia e trabalhava em Évora desde 1985. Frequentou os ateliers de António Pedro, Jorge Barradas e António Duarte de 1946 a 1950, tendo feito a sua primeira exposição individual (Tentativas Plásticas) em 1951, com 14 anos, em Reguengos de Monsaraz, onde apresentou esculturas, pinturas, aguarelas e cerâmicas.

Em 1953 ingressou na Escola Superior de Belas-Artes de Lisboa, onde esteve até 1955, e expôs trabalhos seus no VII e no VIII Salão Geral de Artes Plásticas da Sociedade Nacional de Belas-Artes, em Lisboa. No final desse ano, foi para Londres, onde se fixou e frequentou, entre 1955 e 1959, a Slade School of Art. Aí, foi aluno de Reg Butler, tendo recebido três prémios no final do curso: composição, figura e cabeça. Nessa época trabalhou durante seis meses como assistente de Reg Butler e expôs na I Exposição de Artes Plásticas da Fundação Calouste Gulbenkian, em Lisboa (1957), e duas vezes na galeria Young Contemporaries, AIA, em Londres (em 1957 e 1959).

Datam de 1964 as primeiras figuras articuladas, e de 1966 o início do uso de ferramentas eléctricas, para o trabalho da pedra, utilizando essencialmente o mármore, de que fazia surgir, além das figuras femininas, as paisagens, as caixas e as árvores. Ao longo da década de 1960, Cutileiro fez diversas exposições em Lisboa e uma no Porto.

Em 1970 regressou a Portugal e instalou-se em Lagos, criando aí uma das suas obras de referência, D. Sebastião, elemento central construído para uma praça naquela cidade, que constituiria, nas palavras de José-Augusto França, «a ruptura escandalosa» com a tradição escultórica que se vivia nessa época em Portugal, e abriria definitivamente o caminho à mudança que as artes plásticas vinham anunciando.

No ano seguinte, conquistou uma menção honrosa no Prémio Soquil e, cinco anos mais tarde, as suas esculturas e mosaicos foram expostos na Unikat-Galerie, em Wuppertal (na Alemanha), seguindo-se exposições na Royal Academy of Arts, em Londres e no Museu de Lagos (1978), na XV Bienal Internacional de São Paulo, Brasil (1979) e em Évora (1979 e 1981), entre outras. Em 1980, a sua obra voltaria à Alemanha (Munique e Wuppertal), tendo exposto também nos Estados Unidos, no II Congresso da International Association of Sculptors realizado em Washington, entre muitas outras exposições,colectivas e individuais, que o consagraram, nas décadas seguintes, como grande criador em Portugal e além-fronteiras.

Em 2018, no Centro Internacional de Arte José de Guimarães, a exposição intitulada Constelação Cutileiro ensaiaria, finalmente, conforme consta do catálogo então publicado, «uma espécie de cartografia celeste da geometria das relações, afectos e interacções de que Cutileiro, espécie de astro solar, foi o ponto referencial e o campo magnético de uma conjugação energética» que viria a transformar radicalmente a escultura portuguesa do século XX, aportando contributos essenciais para a sua definição no século XXI.

Em Évora foi o motor, com o Ar.Co, da organização do I Simpósio Internacional de Escultura em Pedra, em 1981, que constituiu um marco fundamental no espectro da produção escultórica em Portugal no século XX, reunindo nesta cidade, onde haveria de fixar-se definitivamente em 1985, um grupo excepcional de escultores estrangeiros, nomeadamente Sergi Aguilar (Espanha), Andrea Cascella (Itália), Minoru Niizuma (japonês naturalizado norte-americano), Syoho Kitagawa (Japão) e Pierre Szekely (húngaro residente em França), e um grupo de jovens escultores portugueses, Rui Anahory, Brígida Arez, José Pedro Croft, Amaral da Cunha, Pedro Fazenda, Luísa Periennes, Pedro Ramos, Manuel Rosa e António Campos Rosado. Muitos destes farão parte da «constelação Cutileiro» a que já aludimos — artistas que, pela influência directa, pela cumplicidade criativa, pelo estímulo ou pela convivialidade, constituem parte da herança cultural e artística de João Cutileiro.

João Cutileiro foi condecorado com a Ordem de Sant’Iago da Espada, Grau de Oficial, a 3 de Agosto de 1983. Receberia ainda doutoramentos Honoris Causa pela Universidade de Évora e pela Universidade Nova de Lisboa, este último concedido em 2017.

Consciente do seu papel, e generoso na convicção de que um seu legado poderia contribuir para o desenvolvimento cultural do seu país e para estímulo e oportunidade de trabalho de outros, particularmente de novas gerações de escultores, entregou ao Estado português a sua casa de Évora, que compreende o seu atelier, todo o seu arquivo pessoal e uma importante selecção de obras representativas do seu percurso artístico.

João Cutileiro é, indiscutivelmente, um dos mais singulares artistas portugueses do século XX. Excessivo, festivo, generoso, o seu trabalho marcou decisivamente a paisagem artística e cultural em Portugal a partir do final dos anos 1950 e início dos anos 1960.

Em reconhecimento do inestimável trabalho de uma vida dedicada à arte, à criação artística e à divulgação e fomento da escultura, difundindo amplamente, em Portugal e no estrangeiro, a Cultura portuguesa, o Governo português concedeu-lhe, em 2019, a Medalha de Mérito Cultural.